Mike Tyson a eu deux combats avec Donovan "Razor" Ruddock", un boxeur canadien, en 1991. Donovan Ruddock représentait un défi de taille pour Mike Tyson, qui n'était plus le champion du monde depuis sa première défaite pro l'année précédente, et qui n'était plus dans sa phase prime. Ruddock a eu des victoires signifiantes avant d'affronter Tyson. Il a remporté ses combats contre Mike Weaver, James Smith et Michael Dokes. 
Le premier combat Tyson-Ruddock s'est achevé sur une décision controversée de l'arbitre, Richard Steele. Ruddock, malgré un beau combat, a été mis K.O aux deuxième et troisième rounds, avant de céder à une avalanche de coups de Tyson au round 7. Cette décision de l'arbitre a été vivement critiquée par l'équipe du canadien, ce qui a donné lieu à une seconde confrontation quelques mois plus tard. 
Le deuxième combat Tyson-Ruddock a eu lieu au même endroit, à Las Vegas. Cette fois, les choses se sont passées différemment pour les deux combattants. Malgré deux K.O infligés par Tyson aux deuxième et quatrième rounds, et une mâchoire cassée au troisième round, Ruddock a mené une vraie guerre sur le ring. Il a encaissé des coups spectaculaires, auxquels il a répondu avec une puissance phénoménale. Tyson n'est pas resté indifférent à la force des chocs qu'il a reçus. Son adversaire s'est montré féroce du début à la fin. Au bout du compte, le combat va s'étendre sur les 12 rounds et Tyson gagnera par décision. 
Dans un podcast, Tyson a cité Donovan Ruddock comme l'un de ses adversaires les plus redoutables, et à juste titre. Aujourd'hui, les fans se rappellent du canadien comme un vrai danger sur le ring et un boxeur excellent. 